1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene CAS#5807-14-7

  • Catalizzatore Superbase Organico Potente: Mostra una forte attività catalitica come superbase organica, consentendo una sintesi organica efficiente e varie trasformazioni catalitiche.

  • Reagente Chimico Multifunzionale: Agisce come un reagente versatile con azoto nucleofilo e gruppi NH elettrofili, fungendo da reagente di trasferimento acilico e attivatore di legami idrogeno.

  • Ampia Applicazione nella Sintesi Organica: Ampiamente utilizzato nella sintesi e nel riciclo di polimeri, nell'utilizzo di CO₂, nella sintesi di derivati di acidi carbossilici e in altri processi chimici avanzati.

  • Catalizzatore di Reazione Altamente Efficiente: Dimostra eccellenti prestazioni catalitiche nelle reazioni di Michael e di tipo Michael, supportando la sintesi rapida ed efficace di preziosi composti organici.


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Dettagli del prodotto

1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene CAS#5807-14-7

L'1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) è un composto guanidinico biciclico ampiamente utilizzato in chimica organica. Funge da catalizzatore altamente efficace in settori come la sintesi e il riciclo di polimeri, l'utilizzo dell'anidride carbonica e la sintesi di derivati dell'acido carbossilico.

Contenendo sia un atomo di azoto nucleofilo che un gruppo NH elettrofilo, il TBD è un reagente multifunzionale con diverse proprietà catalitiche. Può funzionare come superbase organica, come reagente di trasferimento acilico e come attivatore di legami a idrogeno. Il TBD dimostra anche un'eccellente attività catalitica nelle reazioni di Michael e nelle reazioni di addizione di tipo Michael.

Come organocatalizzatore facilmente disponibile, il TBD è stato utilizzato con successo per la sintesi rapida di 3-idrossiisoindolin-1-oni a partire da 3-alchilidenftalidi.

1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene CAS#5807-14-7

Proprietà chimiche dell'1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene

Punto di fusione 125-130 °C (lett.)
Punto di ebollizione  222,3±23,0 °C (previsto)
densità  1,28±0,1 g/cm³ (previsto)
temperatura di conservazione  In ambiente di gas inerte (azoto o argon) a una temperatura compresa tra 2 e 8 °C.
solubilità  toluene: solubile 1 g/15 mL
modulo  dal polvere al cristallo
pka 14,47±0,20 (previsto)
colore  Dal bianco al quasi bianco
Solubilità in acqua acetonitrile: solubile
etanolo: solubile
solventi organici: solubile
Acqua: solubile
BRN  3242
InChI InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9)
InChiKey FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N
SORRISI C12=NCCCN1CCCN2
Riferimento al database CAS 5807-14-7(Riferimento Banca Dati CAS)
Codici di pericolo  C
Avvertenze sui rischi 34
Avvertenze di sicurezza 26-36/37/39-45-27
RIDADR  UN 1759 8/PG 2
WGK Germany 3
F 9-21-34
TSCA Elencato nella TSCA
Classe di pericolo  8
Gruppo di imballaggio  III
Codice HS 29335990
Classe di archiviazione 8A - Materiali pericolosi corrosivi combustibili
Classificazioni dei rischi Corr. pelle 1B

1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene CAS#5807-14-7

Applicazione del prodotto di 1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene CAS#5807-14-7

L'1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) può essere utilizzato come organocatalizzatore per l'aminolisi degli esteri. Serve anche come catalizzatore efficace per l'addizione diretta di legami P(O)-H da composti come dialchilfosfiti e difenilfosfonite a vari alcheni attivati.

L'1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene supportato su polimero (PTBD) può essere utilizzato come base e scavenger di reagenti nella sintesi di aril eteri da fenoli e alogenuri alchilici o arilici.

1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene CAS#5807-14-7

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