1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene CAS#5807-14-7
Catalizzatore Superbase Organico Potente: Mostra una forte attività catalitica come superbase organica, consentendo una sintesi organica efficiente e varie trasformazioni catalitiche.
Reagente Chimico Multifunzionale: Agisce come un reagente versatile con azoto nucleofilo e gruppi NH elettrofili, fungendo da reagente di trasferimento acilico e attivatore di legami idrogeno.
Ampia Applicazione nella Sintesi Organica: Ampiamente utilizzato nella sintesi e nel riciclo di polimeri, nell'utilizzo di CO₂, nella sintesi di derivati di acidi carbossilici e in altri processi chimici avanzati.
Catalizzatore di Reazione Altamente Efficiente: Dimostra eccellenti prestazioni catalitiche nelle reazioni di Michael e di tipo Michael, supportando la sintesi rapida ed efficace di preziosi composti organici.
1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene CAS#5807-14-7
L'1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) è un composto guanidinico biciclico ampiamente utilizzato in chimica organica. Funge da catalizzatore altamente efficace in settori come la sintesi e il riciclo di polimeri, l'utilizzo dell'anidride carbonica e la sintesi di derivati dell'acido carbossilico.
Contenendo sia un atomo di azoto nucleofilo che un gruppo NH elettrofilo, il TBD è un reagente multifunzionale con diverse proprietà catalitiche. Può funzionare come superbase organica, come reagente di trasferimento acilico e come attivatore di legami a idrogeno. Il TBD dimostra anche un'eccellente attività catalitica nelle reazioni di Michael e nelle reazioni di addizione di tipo Michael.
Come organocatalizzatore facilmente disponibile, il TBD è stato utilizzato con successo per la sintesi rapida di 3-idrossiisoindolin-1-oni a partire da 3-alchilidenftalidi.
Proprietà chimiche dell'1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene
| Punto di fusione | 125-130 °C (lett.) |
| Punto di ebollizione | 222,3±23,0 °C (previsto) |
| densità | 1,28±0,1 g/cm³ (previsto) |
| temperatura di conservazione | In ambiente di gas inerte (azoto o argon) a una temperatura compresa tra 2 e 8 °C. |
| solubilità | toluene: solubile 1 g/15 mL |
| modulo | dal polvere al cristallo |
| pka | 14,47±0,20 (previsto) |
| colore | Dal bianco al quasi bianco |
| Solubilità in acqua | acetonitrile: solubile |
| etanolo: solubile | |
| solventi organici: solubile | |
| Acqua: solubile | |
| BRN | 3242 |
| InChI | InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9) |
| InChiKey | FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N |
| SORRISI | C12=NCCCN1CCCN2 |
| Riferimento al database CAS | 5807-14-7(Riferimento Banca Dati CAS) |
| Codici di pericolo | C |
| Avvertenze sui rischi | 34 |
| Avvertenze di sicurezza | 26-36/37/39-45-27 |
| RIDADR | UN 1759 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 9-21-34 |
| TSCA | Elencato nella TSCA |
| Classe di pericolo | 8 |
| Gruppo di imballaggio | III |
| Codice HS | 29335990 |
| Classe di archiviazione | 8A - Materiali pericolosi corrosivi combustibili |
| Classificazioni dei rischi | Corr. pelle 1B |
Applicazione del prodotto di 1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene CAS#5807-14-7
L'1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) può essere utilizzato come organocatalizzatore per l'aminolisi degli esteri. Serve anche come catalizzatore efficace per l'addizione diretta di legami P(O)-H da composti come dialchilfosfiti e difenilfosfonite a vari alcheni attivati.
L'1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene supportato su polimero (PTBD) può essere utilizzato come base e scavenger di reagenti nella sintesi di aril eteri da fenoli e alogenuri alchilici o arilici.
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