Il propilene, noto anche come metiletilene, è un gas incolore e infiammabile con un odore leggermente dolce. Ha un punto di fusione di -185,2°C, un punto di ebollizione di -47,4°C e una densità relativa allo stato liquido di 0,5193. Il propilene può essere facilmente liquefatto in condizioni adeguate.
Come secondo membro della famiglia delle olefine, il propilene ha la formula strutturale CH₂=CHCH₃ ed è una delle materie prime chimiche organiche più importanti, dopo l'etilene e il benzene. Si ottiene principalmente dai gas generati attraverso processi di cracking termico e cracking catalitico e viene anche prodotto come sottoprodotto durante il cracking dell'olio leggero per la produzione di etilene.
Il propilene è ampiamente utilizzato come materia prima chiave per la produzione di acrilonitrile, polipropilene, gomma etilene-propilene, ossido di propilene, acetone e altre resine sintetiche, gomme sintetiche, fibre sintetiche e materiali plastici. È insolubile in acqua ma facilmente solubile in solventi organici.
| Punto di fusione | -185 °C (lett.) |
| Punto di ebollizione | -47,7 °C (lett.) |
| Densità | 1.49 |
| Densità del vapore | 1,48 (vs aria) |
| Pressione di vapore | 15.4 atm (37,7 °C) |
| Indice di rifrazione | 1.3567 |
| Punto di infiammabilità | -108 °C |
| Coefficiente di acidità (pKa) | 43(a 25℃) |
| Forma | gas incolore |
| Soglia olfattiva (Odor Threshold) | 13 ppm |
| Limiti di esplosione | 11,10% |
| Solubilità in acqua | 0,33 g/L (25 °C) |
| Punto di congelamento | -185,25℃ |
| Conduttività termica | 0,11 W/(m·K) |
| Merck | 137.941 |
| BRN | 1696878 |
| Costante di Henry | 5,6×10⁻⁵ mol/(m³·Pa) a 25°C, Plyasunov e Shock (2000) |
| Costante dielettrica | 1,9 (20°C) |
| Stabilità | Stabile. Altamente infiammabile. Forma facilmente miscele esplosive con l'aria. Incompatibile con forti ossidanti, acidi forti e alogeni. |
| InChI | 1S/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3 |
| InChiKey | QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N |
| SORRISI | CC=C |
| LogP | 1.77 a 20℃ |
Il propilene è una materia prima chimica cruciale con un'ampia gamma di applicazioni industriali. Attraverso l'ossidazione in fase gassosa del propilene, si può produrre acroleina, ulteriormente utilizzata nella sintesi di acido acrilico, alcol allilico, gliceraldeide, idrossiacetaldeide e metionina, un importante additivo per alimenti e mangimi animali.
L'acrilonitrile, prodotto tramite ammossidazione del propilene, funge da materia prima chiave per la produzione di fibre sintetiche, gomma sintetica e materie plastiche. La clorurazione del propilene produce cloruro di allile, che può essere ulteriormente convertito in alcol allilico, dicloroidrina e cloropropionitrile, con applicazioni nella produzione di glicerolo, resine epossidiche, gomma cloridrica e tensioattivi.
L'alchilazione del propilene produce cumene, un intermedio essenziale per la produzione di fenolo, mentre l'acetone viene generato come coprodotto durante la produzione di fenolo. Il propilene può anche subire carbonilazione per produrre n-butirraldeide e isobutirraldeide, che servono come intermedi per vari processi di sintesi organica che coinvolgono plastificanti, coloranti, solventi e pesticidi.
L'idratazione del propilene produce isopropanolo, che viene ulteriormente utilizzato nella produzione di acetone, isopropilammina ed esteri isopropilici. Inoltre, il propilene può subire reazioni di dimerizzazione, trimerizzazione, polimerizzazione e tetramerizzazione per produrre prodotti preziosi come etilene, derivati del propilene, polipropilene e dodecene, quest'ultimo che funge da importante intermedio per la produzione di tensioattivi.
