Acido shikimico CAS#138-59-0
Elevata solubilità in acqua per una formulazione facile: Essendo una polvere cristallina bianca che si dissolve facilmente in acqua, l'acido shikimico è conveniente per la lavorazione e la formulazione in applicazioni farmaceutiche e biochimiche.
Derivato naturalmente da fonti vegetali rinnovabili: Estratto principalmente dall'anice stellato, dai frutti di Liquidambar e dagli aghi di pino, è un composto di origine vegetale che soddisfa la crescente domanda di materie prime naturali e sostenibili.
Metabolita biologicamente importante: In quanto metabolita chiave nelle piante e nei microrganismi, l'acido shikimico svolge un ruolo essenziale nelle vie biochimiche, rendendolo di grande valore per la sintesi farmaceutica e la ricerca.
Molteplici fonti di estrazione affidabili: La disponibilità di diverse fonti botaniche garantisce opzioni di approvvigionamento stabili e supporta la produzione industriale su larga scala.
Descrizione del prodotto dell'acido shikimico CAS#138-59-0
L'acido shikimico è un solido cristallino bianco che si dissolve facilmente in acqua. Prende il nome dall'erba shiki giapponese, la pianta da cui fu isolato per la prima volta. Come importante metabolita presente nelle piante e nei microrganismi, l'acido shikimico svolge un ruolo biologico chiave. Tradizionalmente, è stato ottenuto principalmente dai frutti maturi essiccati delle specie di Illicium, comunemente noti come anice stellato giapponese. Negli ultimi anni, sono state segnalate ulteriori fonti di estrazione, inclusi i frutti di Liquidambar formosana e gli aghi di pino.
Parametri
| Punto di fusione | 185-187 °C (lit.) |
| Alfa | -180 º (c=4, H2O 25 ºC) |
| Punto di ebollizione | 225,11°C (stima approssimativa) |
| Densità | 1,52 g/cm3 (27,2℃) |
| Pressione di vapore | 0 Pa a 25°C |
| Indice di rifrazione | -180 ° (C=1, H2O) |
| Temp. di conservazione | 2-8°C |
| Solubilità | 180 g/l |
| Forma | Polvere |
| pKa | pK (14,1°) 5,19 |
| Colore | Dal bianco al beige chiaro o grigio chiaro |
| Attività ottica | [α]/D -180,0±5,0°, c = 4 in H2O |
| Solubilità in acqua | 18 g/100 mL (20 ºC) |
| Sensibile | Igroscopico |
| Merck | 148480 |
| BRN | 4782717 |
| InChiKey | JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N |
| LogP | -1,5 a 21℃ e pH1 |
| Tensione superficiale | 49,86 mN/m a 1 g/L e 20℃ |
| Riferimento al database CAS | 138-59-0 (Riferimento Banca Dati CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | Acido shikimico (138-59-0) |
| IARC | 3 (Vol.40, Sup 7) 1987 |
| Codici di pericolo | Xi |
| Avvertenze sui rischi | 36/37/38 |
| Avvertenze di sicurezza | 22-24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | GW4600000 |
| F | 45726 |
| Codice HS | 29181980 |
| Dati sulle sostanze pericolose | 138-59-0 (Dati Sostanze Pericolose) |
| Tossicità | LD5 i.p. nei topi: 1000 mg/kg (Evans, Osman) |
Applicazione del prodotto dell'acido shikimico CAS#138-59-0
L'acido shikimico funge da importante precursore nella sintesi di vari alcaloidi, amminoacidi aromatici, derivati dell'indolo e farmaci chirali. Negli ultimi anni è stato ampiamente utilizzato come materiale di partenza per la produzione di oseltamivir (il componente attivo di Tamiflu), un inibitore della neuraminidasi impiegato nel trattamento e nella prevenzione dell'influenza A e B.
Viene anche applicato nello sviluppo di agenti antitumorali e funge da intermedio chiave nella sintesi di farmaci anticancerogeni come i derivati della diossina e gli inibitori della gliossilasi.
Inoltre, l'acido shikimico viene utilizzato come standard di riferimento per l'analisi quantitativa del contenuto di acido shikimico nei tessuti dell'apice radicale e come substrato nei saggi di attività della chinasi dell'acido shikimico.
