Urea CAS#57-13-6
Forte capacità di legame a idrogeno: L'urea forma una rete estesa e stabile di legami a idrogeno sia allo stato solido che in sistemi acquosi, migliorando la sua interazione con altre molecole.
Eccellente solubilità in acqua:Grazie alla sua forte affinità per i legami a idrogeno con l'acqua, l'urea si dissolve facilmente, consentendo un uso efficiente in formulazioni acquose e sistemi di lavorazione.
Struttura chimicamente stabile e reattiva: Il carbonio ibridato sp² e il carattere parziale di doppio legame dei legami C–N forniscono stabilità strutturale mantenendo una reattività chimica utile.
Elevata polarità funzionale: L'ossigeno carbonilico relativamente basico aumenta la polarità molecolare dell'urea, migliorando la compatibilità e le prestazioni in applicazioni chimiche, agricole e industriali.
La molecola di urea adotta una configurazione planare nello stato cristallino, mentre nella struttura a energia minima in fase gassosa gli atomi di azoto mostrano una geometria piramidale. Nella fase solida, l'atomo di ossigeno partecipa a due legami a idrogeno N–H···O, formando una rete compatta ed energeticamente stabile di legami a idrogeno. Questa rete compromette l'impaccamento molecolare ideale, portando a una struttura aperta composta da disposizioni a nastro che creano canali a sezione trasversale quadrata.
L'atomo di carbonio nell'urea è ibridato sp², il che conferisce un significativo carattere di doppio legame ai legami C–N, mentre l'ossigeno carbonilico mostra una basicità maggiore rispetto a quella in composti come la formaldeide. L'elevata solubilità dell'urea in acqua deriva dalla sua forte capacità di formare estesi legami a idrogeno con le molecole d'acqua.
Proprietà chimiche dell'urea
Punto di fusione |
132-135 °C (lett.) |
Punto di ebollizione |
332,48 °C (stima) |
densità |
1,335 g/mL a 25 °C (lett.) |
pressione di vapore |
<0,1 hPa (20 °C) |
indice di rifrazione |
n20/D 1.40 |
temperatura di conservazione |
2-8°C |
solubilità |
H2O: 8 M a 20 °C |
modulo |
polvere |
pka |
0,10 (a 25 °C) |
colore |
bianco |
Peso specifico |
1.335 |
Odore |
quasi inodore |
PH |
8,0-10,0 (20 °C, 8 M in H2O) |
Solubilità in acqua |
1080 g/L (20 °C) |
λmax |
λ: 260 nm Amax: 0,03 |
Merck |
14,9867 |
BRN |
635724 |
Costante dielettrica |
3,5 (Ambiente) |
Stabilità |
Le sostanze da evitare includono forti agenti ossidanti. Proteggere dall'umidità. |
InChiKey |
XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
-1.660 (stima) |
Riferimento al database CAS |
57-13-6 (Riferimento Banca Dati CAS) |
Riferimento di chimica del NIST |
Urea (57-13-6) |
Sistema di registro delle sostanze dell’EPA |
Urea (57-13-6) |
Informazioni sulla sicurezza
Codici di pericolo |
Xn, Xi |
Avvertenze sui rischi |
36/37/38-40-38 |
Avvertenze di sicurezza |
26-36-24/25-37 |
RIDADR |
Non regolamentato |
WGK Germany |
1 |
RTECS |
YR6250000 |
TSCA |
SÌ |
Codice HS |
31021010 |
Dati sulle sostanze pericolose |
57-13-6(Dati sulle sostanze pericolose) |
Tossicità |
DL50 orale nel coniglio: 8471 mg/kg DL50 cutanea nel ratto 8200 mg/kg |
L'urea funge da regolatore fisiologico dell'escrezione di azoto nei mammiferi. Viene sintetizzata nel fegato come sottoprodotto del metabolismo proteico ed eliminata dal corpo attraverso l'urina. L'urea è anche naturalmente presente nella pelle, dove agisce come emolliente e presenta proprietà diuretiche.
Nelle applicazioni di laboratorio e biochimiche, l'urea è comunemente utilizzata per denaturare le proteine e come agente solubilizzante delicato per proteine insolubili o denaturate. È particolarmente efficace nella rinaturazione di proteine da campioni precedentemente denaturati con cloruro di guanidina 6 M, inclusi i corpi di inclusione. Inoltre, l'urea può essere utilizzata in combinazione con cloridrato di guanidina e ditiotreitolo (DTT) per ripiegare le proteine denaturate nelle loro conformazioni native o biologicamente attive.
