2-Deossi-D-glucosio CAS#154-17-6
Attività di inibizione efficace della glicolisi: Il 2-desossi-D-glucosio è un analogo sintetico del glucosio che agisce come inibitore della glicolisi interferendo con le vie del metabolismo del glucosio.
Regolazione del metabolismo energetico cellulare: Attraverso il suo metabolita 2-desossi-D-glucosio-6-fosfato, inibisce enzimi chiave come l'esochinasi e la fosfoglucosio-isomerasi, portando a una ridotta produzione di ATP.
Potenziali applicazioni di ricerca nel controllo della crescita cellulare: Influenzando l'utilizzo del glucosio e la produzione di energia, il 2-desossi-D-glucosio può contribuire alla regolazione del ciclo cellulare, alla diminuzione della proliferazione cellulare e agli studi sulla risposta cellulare.
Ampio valore nella ricerca biologica: Come analogo del glucosio con diversi effetti metabolici, il 2-desossi-D-glucosio è ampiamente utilizzato nella ricerca biologica e biochimica che esplora il metabolismo cellulare e i meccanismi correlati.
Descrizione del prodotto di 2-Deossi-D-glucosio CAS#154-17-6
Il 2-Deossi-D-glucosio (CAS#154-17-6) è un analogo sintetico del glucosio con una vasta gamma di effetti biologici. È comunemente riconosciuto come un inibitore della glicolisi; tuttavia, la sua influenza sul metabolismo cellulare va oltre la regolazione glicolitica.
Attraverso il suo metabolita 2-Deossi-D-glucosio-6-fosfato, il 2-Deossi-D-glucosio inibisce in modo competitivo l'assorbimento del glucosio e sopprime l'attività di enzimi chiave, tra cui l'esochinasi e la fosfoglucosio-isomerasi. Ciò comporta una ridotta produzione di ATP, l'arresto del ciclo cellulare, l'inibizione della crescita cellulare e, infine, può portare alla morte cellulare.
Proprietà chimiche del 2-desossi-D-glucosio
| Punto di fusione | 146–147 °C (a volume) |
| alfa | 45,5 ºC (c=2, H2O) |
| Punto di ebollizione | 211,61°C (stima approssimativa) |
| densità | 1.1738 (stima approssimativa) |
| indice di rifrazione | 46,5 °C (C=1, H2O) |
| temperatura di conservazione | 2-8°C |
| solubilità | H2O: 50 mg/mL, trasparente, incolore o di colore giallo pallido |
| pka | pK1: 12,52 (25°C) |
| modulo | cristallino |
| colore | bianco |
| Rotazione ottica | +38,5 → +45,9 |
| Fonte biologica | sintetico |
| Solubilità in acqua | Solubile in acqua. |
| Merck | 142904 |
| BRN | 1723331 |
| Stabilità: | La stabilità del prodotto è garantita per 1 anno a partire dalla data di acquisto, nella forma in cui viene fornito. Le soluzioni contenenti DMSO possono essere conservate a -20°C per un massimo di 1 mese. Le soluzioni in acqua, invece, non sono stabili e devono essere utilizzate entro 1 giorno lavorativo. |
| InChI | 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1 |
| InChiKey | PMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N |
| SORRISI | OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O |
| LogP | -1,460 (stima approssimativa) |
| Riferimento al database CAS | 154-17-6 (Riferimento della banca dati CAS) |
| Sistema di registro delle sostanze dell’EPA | D-arabino-esoso, 2-deossi- (154-17-6) |
| Codici di pericolo | Xn, Xi |
| Avvertenze sui rischi | 20/21/22 – 36/37/38 |
| Avvertenze di sicurezza | 24/25-37/39-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | MQ3325000 |
| F | 46091 |
| TSCA | Elencato nella TSCA |
| Codice HS | 29400090 |
| Classe di archiviazione | 11 – Solidi combustibili |
| Dati sulle sostanze pericolose | 154-17-6 (Dati sulle sostanze pericolose) |
Applicazione del prodotto del 2-Desossi-D-Glucosio CAS#154-17-6
Il 2-desossi-D-glucosio è utilizzato come componente dei terreni di coltura nella ricerca di genetica molecolare e funge da agente di imaging ottico mirato per applicazioni di imaging in vivo a fluorescenza. Viene anche impiegato negli studi sull'alimentazione glucoprivica per indurre e studiare i meccanismi di risposta contro-regolatoria (CRR).
Inoltre, il 2-desossi-D-glucosio è utilizzato nello sviluppo di strategie antitumorali, incluse ricerche relative allo stress ossidativo, alla radiosensibilizzazione e alla chemiosensibilizzazione.



